San Juan de la Maguana.- es una de las ciudades mas antiguas de la isla. Los indígenas le llamaban Maguana que significa Vega Pequeña. Su fundación se debe a Diego de Velásquez el 24 de Junio de 1503, por orden del comendador de Larez al gobernador de la colonia Don Fray Nicolás de Ovando. Fue fundada próximo al río San Juan cerca de la sección hoy conocida como Manoguayabo; próximo a donde estaba el cacicazgo de Maguana, cuyo cacique era Caonabo. Anacaona a la muerte de su hermano Bohechío, cacique de Jaragua, fue ahorcada durante la llamada Matanza de Jaragua durante el Gobierno de Ovando.
Con la desaparición física de ambos y la captura de Caonabo, desaparecieron los cacicazgos de Maguana y Jaragua.
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